Объясни кислотность фенола как результат взаимного влияния ароматического ядра и гидроксигруппы в его молекуле

По электронному строению фенолыявляются полярными соединениями, или диполями. Отрицательный конецдиполя – это бензольное кольцо, положительный – группа –OH. Дипольныймомент направлен к бензольному кольцу.

Поскольку гидроксильнаягруппа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность,особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Этообъясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленныхэлектронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такоесмещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярностисвязи O-H.

Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолахотражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается способность кзамещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, иобычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенныепроизводные фенола. Повышение полярности связи между кислородом иводородом обусловливает появление достаточно большого положительногозаряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водныхрастворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуютсяфенолят-ионы и катионы водорода.

Фенол C6H5OH – слабая кислота,называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличиефенолов от спиртов – неэлектролитов.